Proslava Valentina (dana) u početku je bila namijenjena nekolicini istoimenih ranohrišćanskih svetaca. Valentin je bio sveštenik koji je pogubljen jer je vjenčavao vojnike, što je tadašnji rimski car Klaudije II strogo zabranio, smatrajući da su oženjeni muškarci loši vojnici. Nedugo nakon njegove smrti proglašen je svecem.

Prema vjerovanju, dok je odlazio da mu odrube glavu, Valentin je slijepoj tamničarevoj kćerki poslao pismo sa žutim šafranom u znak zahvalnosti za ukazanu pažnju. Bilo je potpisano "od tvog Valentina". 

 Prvi put Dan svetog Valentina povezan je sa romantičnom ljubavlju u 14. vijeku u krugovima bliskim engleskom pjesniku Džefriju Čoseru (Geoffrey Chaucer).

U to vrijeme, među uglednim ljudima bila je popularna tzv. otmena ljubav. Ova praksa je do 15. vijeka prerasla u to da zaljubljeni parovi svoju ljubav iskazuju cvijećem, slatkišima i čestitkama.

Savremena obilježja Dana zaljubljenih su crveni srcoliki pokloni, ruže, igračke ili figure u obliku Kupidona (starorimskog boga strasne ljubavi). Još od 19. vijeka, rukom pisanim čestitkama mjesto na tržištu oduzimaju masovno proizvedene čestitke.

Poklanjanje crvenih ruža postalo je popularno i u arapskoj, indijskoj, kineskoj i japanskoj kulturi. Svaka kultura je unijela nešto svoje, pa se danas Dan zaljubljenih slavi na različite načine širom planete.