Jesenjinova rana poezija prvenstveno se zasnivala na ruskom folkloru.

Svoju prvu zbirku pjesama pod nazivom "Radunica" objavio 1916. godine. Ova zbirka, prepuna pjesama o ljubavi i običnom životu, učinila je Jesenjina omiljenim pjesnikom.

Oktobarsku revoluciju 1917. godine Jesenjin je posmatrao kao društveni i duhovni prevrat koji će dovesti do "milenijuma seljaka", opisanog u njegovoj sljedećoj knjizi pjesama "Druga zemlja".

Jesenjin je bio česti posjetilac moskovskih kafana, u kojima je recitovao, ali i
/pretjerano/ pio.

On je u tom periodu objavio nekoliko zbirki pjesama, kao što su "Trerjadnica" i "Pjesme kavgadžije", a 1921. godine napisao je i poemu "Pugačov", veličajući pobunu seljaka protiv vladavine Katarine Druge u 18. vijeku.

U jesen 1921. godine Jesenjin upoznaje američku plesačicu Isidoru Dankan, ženu koja je bila 18 godina starija od njega i koja je znala samo nekoliko ruskih riječi.

NJih dvoje su imali buran odnos, a Dankanova je završila život tragično tako što joj se šal obmotao oko točka otvorenog automobila koji je vozila i udavio je.

Neko vrijeme Jesenjin je pisao kafansku poeziju u ciničnom stilu koji se jasno ogleda u zbirkama "Ispovijest huligana" i "Moskva kafanska".

Pjesmom "Surovi oktobar me je obmanuo", pjesnik je otvoreno naglasio svoje otuđenje od boljševičke Rusije i okrenuo protiv sebe tadašnju Staljinovu vlast.

Jesenjinovo posljednje veliko djelo poema "Crni čovjek" predstavlja nemilosrdnu kritiku sopstvenih neuspjeha.

Dana 28. decembra 1925. godine, prema zvaničnoj verziji tadašnje sovjetske vlasti, Jesenjin se u stanju nervnog rastrojstva ubio u jednom lenjingradskom hotelu.

Međutim, nova otkrića istoričara književnosti govore da je Jesenjin, možda, ubijen i da je sve predstavljeno kao samoubistvo.

Sergej Jesenjin i danas važi za jednog od najpopularnijih ruskih pjesnika.