Žrijeb je spojio, rukom legendarnog jugoslovenskog fudbalera i igrača Crvene zvezde Stanislava Karasija, Čukarički i Partizan, kao i Mačvu iz Šapca i Mladost iz Lučana. 

Polufinale Kupa je jedina runda najmasovnijeg fudbalskog takmičenja u Srbiji koje se igra na dvije utakmice. Čukarički i Mačva će svojim protivnicima biti domaćini 18. aprila, dok će se revanši na stadionu Partizana i Mladosti u Lučanima igrati 9. maja. Finale će se igrati 23. maja. 

Prema pravilima polufinala, ako oba meča budu završena identičnim rezultatom, po završetku drugog će se odmah izvoditi jedanaesterci. 

Partizan brani trofej u Kupu Srbije, pošto je u prošlogodišnjem finalu nadigrao Crvenu zvezdu sa 1:0. Crno-bijeli su Kup Srbije osvajali pet puta, a ukupno (računajući SFRJ i SRJ) 14 puta. Crvena zvezda je rekorder, jer je trofej Kupa osvojila 24 puta, tri puta od samostalnosti Srbije.