Bijeljinu, odnosno bijeljinsko područje, prvi put spominje turski izvor, Nešri, 1437 – 1438. godine, povodom akcije akindžija u tom kraju. Zatim dubrovački izvor iz 1446. godine navodi kako je u Bijeljini bio opljačkan jedan dubrovački trgovac. Još ranije je tu postojao franjevački samostan koji je pripadap mačvanskoj kustodiji. Spominje ga bosanski kustodija, B. Pizanskog, koji je nastao prije 1378. godine. Prema tome, Bijeljina je u predtuskom periodu bila zasebna župa, a njeno sjedište je bilo, svakako, tu gdje se nalazila crkva, odnosno samostan.

Uopšteno se uzima da su Turci to područje zaposjeli 1512. godine, kada su osvojili tvrđave Teočak i Srebrenik, međutim iz najranijih turskih izvora poizilazi da padom samog Srebrenika i Teočaka nisu istovremeno  potpali pod tursku vlast i drugi gradovi i naseljena mjesta te banovine nego je sjeverno područje do Save palo nešto kasnije. To se dogodilo najvjerovatnije, tek 1521. godine, prilikom pada Beograda i Šapca i uopšte Turske ofanzive preko Save. U najranijem, dosad poznatom popisu zvorničkog sandžaka koji je nastao, najvjerovatnije, 1516. godine nije popisana sjeverna polovina zvorničkog sandžaka. Ta područja u to vrijeme nisu ni bila u turskoj vlasti, jer bi inače bila popisana u to popisu.

Sjeverno, sve do Save, u tom međuvremenu bila je to ničija zemlja koju su turske akindžije stalno uznemiravale svojim rekongnosciranjem i stvarale paniku i stravu. Nema sumnje u to da je u tom vremenu cijelo područje i opustjelo.

Prvi popisi tog područja do Save tj. popis zvorničkog sandžakakome je pripalo i popisano to područje završen je u mjesecu aprilu 1533. godine. Tako se te godine prvi put spominje i bijeljinska nahija, i to kao has zvorničkog sandžakbega. U njoj su zabilježena samo 4 sela: Mirkovac, Čukujevići, Grm Selište i Četvrtkovište. O drugim selima te godine, nema spomena.

Bijeljina kao naselje uopšte se ne spominje. Naselje s tim imenom ne spominje se ni u kasnijim popisima. Iz toga proizilazi da Turci nisu ni zatekli naselje pod takvim imenom. Tako bi se pominjanje Bijeljine u dubrovačkim izvorima iz 1446. Godine odnosilo samo na župu, a ne na istoimeno naselje.

„Bijeljinom“ Turci su nazivali samo svoju nahiju. Sjedište nahije bilo je, kako se iz kasnijih izvora moglo ustanoviti u selu Četvrtkovište. Kada se zna da su srednjovijekovni trgovi katkad nazivani po danu kojim je održavan Pazar (Četvrtkovište, Petkovište), jasno je da se trg bijeljinske župe nazivao Četvrtkovište.

Normalno i logično bi bilo da se centralno naselje srednjovijekovne bijeljinske župe nazivalo Bijeljina. Ono se po samom pazarnom danu moglo ujedno nazivati još  i Četvrtkovište. S obzirom na spomenuto bezvlađe u tom području između 1512. I 1521. Godine vrlo je moguće da je to naselje bilo sasvim uništeno. Od tada do popisa iz 1533. Godine mogao je da preovlada naziv „Četvrtkovište“ po pazarnom danu koji se nije mijenjao. Samo naselje promijenilo se, jer je bilo sasvim porušeno, a utemeljeno je novo muslimansko naselje, moguće teritorijalno i pomjereno od ranijeg, kao sjedište bijeljinske nahije.

Četvrtkovište je, dakle, današnja Bijeljina. Kroz cijeli XVI vijek u svim službenim popisima to naselje se naziva samo Četvrtkovište. Od 1533. Do 1600. Godine zvornički sandžak je, koliko se do sada zna, popisivan pet puta (1533, 1548, oko 1570, oko 1585. I 1600. – 1604.). U svim tim popisima zapisano je „selo“, a u poslednja dva „kasaba“ Četvrtkovište. Kako se u bijeljinskoj nahiji ne spominje nijedna druga kasaba, niti i jedan drugi trg osim Četvrtkovišta, te kako iz opisa toga mjesta u službenoj dokumentaciji, jasno proizilazi da je to mjesto ne samo sjedište nahije nego je rano postalo i sjedište kadiluka, nema nikakve sumnje u to da Četvrtkovište odgovara današnjoj Bijeljini.

Već u XVII vijeku nazivom nahije prozvano je i njeno sjedište, kasaba Četvrtkovište. Bijeljina kao sjedište kadiluka spominje se 1634. Godine u tuzlanskom sidžilu. U kasnijim turskim izvorima to mjesto se naziva kao kasaba i kadiluk Bijeljina. Tako je naziva i Evlija Čelebija, koji je kroz Bijeljinu prošao 1664. godine.