Postoji više verzija žitija ovog svetitelja na grčkom jeziku, kao i gruzinski i arapski prevod. Rodio se u Antiohiji u trgovačkoj porodici. Otac mu je poginuo od zemljotresa i on je ostao sam sa majkom Martom, koja je kasnije takođe proglašena sveticom i njen dan se obilježava 4. jula. U šestoj godini života je otišao u planinu kraj grada Selevkije u Siriji ka igumanu Jovanu, koji je i sam bio stilit. Pod njegovim rukovodstvom se predao velikom podvigu posta i molitve na stubu u svojoj sedmoj godini.

 

U hrišćanskoj tradiciji se pominje da je pretrpio strašna iskušenja izazvana demonima, ali je primio od Gospoda i anđela veliku utjehu i blagodat, te da mu se Isus Hristos javio u vidu lijepog dječaka. Ipak, bez obzira na iskušenja i težak post koji se sastojao od vode i raskvašenog sočiva, u svojoj upornosti i podvizima je nadmašio i svog učitelja Jovana. Takođe, u hrišćanskoj tradiciji se pominje da je imao iscjeliteljske i proročke moći. Mnogi poklonici su dolazili da ga posjete, između ostalih i antiohijski patrijarh Efrem (527-545). Vremenom su mu podigli podesniji stub, ali se Simeon 541. preselio na Divnu goru, po kojoj je dobio nadimak, u blizini svoje rodne Antiohije. Tu je takođe boravio na stubu, a na tom mjestu je kasnije sagrađen manastir. Pisao je teološke tekstove, a sačuvana su i dva njegova pisma.

 

U vizantijskim crkvama postoje mnogobrojne predstave Simeona Mlađeg i starijeg sa kukuljačama, ali je vrlo teško odrediti, posebno u kasnijim periodima, koji je tačno od njih dvojice prikazan. Zanimljivo je da su sve do 12. vijeka izrađivane pločice sa likom Simeona Mlađeg za hodočasnike, poput današnjih suvenira.

 

U narodu postoje mnoga vjerovanja šta bi danas valjalo da uradimo. Smatra se da danas neudate devojke koje žele da pronađu srodnu dušu i udaju se, treba da naprave vjenac od cvijeća i spuste ga u rijeku ili potok.